El tiempo pasa y parece cada vez más lejana aquella época en la que el León se medía a equipos que posteriormente dejaron de existir, siendo uno de ellos el Cruz Azul Oaxaca, conjunto filial de la Máquina y que estuvo tres temporadas en la división de ascenso.
Fueron varios momentos en los que el León se topó a los oaxaqueños, duelos que dicho sea de paso, son recordados por jugarse con el sol cayendo a plomo, ya sea en el Bajío o en el suroeste de México. Horarios de medio día por demás futboleros y siempre típicos en la de división de plata.
Aquella semifinal de 2005
Algunos descalabros son los que sufrió el conjunto verde al medirse a los oaxaqueños, siendo quizás uno de los más recordados aquel dado en la llave de semifinales del 2005, en donde luego de dos reñidos duelos los que salieron mejor librados fueron los cruzazulinos.
En aquella ocasión la ida terminó con empate a un tanto en la grama del estadio León, con una destacada actuación del argentino Jorge "Negro" Almirón, quien dio la ventaja momentánea a los verdes por vía penal, pero luego un no muy bien recordado Rubén Darío Gigena, puso el 1-1 para definir todo en suelo oaxaqueño.
La vuelta en el actualmente demolido estadio Benito Juárez (dio paso a un centro cultural), fue una verdadera pesadilla para los que en aquel entonces eran dirigidos por Agustín "Pelón" Santillán, ya que los referentes al ataque como Roberto Nurse o el siempre estimado por la afición esmeralda, Bardo Fierros Ruíz, no pudieron pesar ante la portería cementera y finalmente cayeron por 2-1, quedando eliminados.
En esa temporada de poco sirvió que la escuadra oaxaqueña dejara en el camino a la Fiera y es que en la final, la "Franja" de Puebla los derrotó 2-1 para quedarse con el campeonato de la entonces llamada "Primera A".